【概要】
アニリンをジアゾ化しておき、フェノールとのカップリング反応で生成したアゾ染料で繊維を染色する。
動画(※動画は都留文科大学化学実験Ⅰの一部)
準備物
試験管、亜硝酸ナトリウム 1.0g、薬包紙、水酸化ナトリウム 0.7g、2-ナフトール 0.5g、染色用木綿布、50ml三角フラスコ、アニリン 0.5ml、3㏖/L塩酸 3ml、200mlビーカー、氷水、100mlビーカー、10ml駒込ピペット、新聞紙など乾燥させる用の紙、テープ
操作手順
【A液の作成】
- 亜硝酸ナトリウム1.0gを薬包紙にとり、試験管に入れて水10mlを加えて溶解させる。
【B液の作成】
- 水酸化ナトリウム0.7gを100mlビーカーに入れ、水10mlを加えて溶解させる。
- さらに2-ナフトール0.5gを水酸化ナトリウム水溶液に加えて、ガラス棒で撹拌して溶かす。
- 完全に溶解したら、染色用木綿布をB液内に付け込んでおく。
【C液の作成】
- 200mlビーカーに氷を数個入れ、水を100ml程度加えて冷却できる場所を作る。
- 50ml三角フラスコにアニリン0.5mlと3㏖/L塩酸3mlを入れる。さらに、5mlの水を加えた後、氷水内でフラスコを冷やしておく。
【全液作成後、染色へ】
- A液を10ml駒込ピペットで、冷却されているC液へゆっくりと滴下していく。この際、温度が上昇しないようにフラスコを振り混ぜながら滴下すること。(※駒込ピペットの先端をC液につけないように少し離して滴下すること！)
- A液を全て滴下し終えた後、染色用木綿布入りのB液へ(A+C)液を少しずつ注ぎ込む。ガラス棒を用いて生成した染料を布によくなじませる。
- なじませた後、布を取り出してよく水洗いをする。その後、新聞紙の上などに乗せて挟んで乾燥させ、テープでノートに張り付ける。
留意点
解説
①アミンのジアゾ化
アミン(アンモニアの仲間)であるアニリンに希塩酸を加えてアニリン塩酸塩(塩酸アニリン)とし、これを氷水につけて冷却しながら亜硝酸ナトリウム(NaNO₂)水溶液を少しずつ反応させると、塩化ベンゼンジアゾニウム(C₆H₅N₂⁺Cl⁻)を生じる。ーN⁺≡Nを含む化合物をジアゾニウム化合物と呼び、ジアゾニウム塩を生じる反応をジアゾ化(diazotization)と呼ぶ。また、塩化ベンゼンジアゾニウムは非常に不安定な物質であり、常温ではフェノールと窒素に分解してしまう。そのため、低温に冷却して反応を進行させる必要がある。
②ジアゾカップリング反応
塩化ベンゼンジアゾニウムはフェノール類のアルカリ塩(フェノキシド)と容易に反応し、ジアゾ化合物をつくる。ジアゾ化合物は、分子内にアゾ基(ーN＝Nー)を持ち、鮮やかな色を呈するものが多い。合成染料として利用されている化合物にはこのアゾ化合物が少なくない。
③各試薬の特徴について
- 亜硝酸ナトリウム・・・無色結晶
- 2-ナフトール(βナフトール)・・・チョコレートのような肌色結晶、板状結晶
- アニリンに塩酸を加えると→肌色に変化、粘性のある樹脂状液体
- 亜硝酸ナトリウム水溶液をアニリン塩酸塩に滴下すると→薄黄色～透明
④各操作における反応を構造式で示す
【染色後1週間経過後の様子】
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※都留文科大学理科教育の一環
